Nueva York en el verano de 1994. La ciudad vibra al son del "hip-hop", Son los últimos días de clase y el traficante de marihuana Luke, se siente fuera de lugar. No tiene amigos, es virgen, sus padres están endeudados y lo único que hacen es discutir. la universidad le espera al terminar las vacaciones, Luke intercambia marihuana por terapia con un psiquiatra, el doctor Squires el cual está aburrido de su vida. su matrimonio se derrumba, sus clientes escasean y el tiempo pasa demasiado deprisa (para él). Con el fin de esquivar la depresión sentirse vivos, hacer el amor, combatir la tristeza y vender marihuana, Luke Shapiro y el Doctor Squires pasarán ese verano recorriendo la ciudad en busca de aventuras, chicas y de un sentido para sus vidas.
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